柯景腾（柯震东 饰）与一群死党老曹、该边、阿和等人，共同暗恋着成绩优异、气质出众的沈佳宜（陈妍希 饰）。为了赢得她的青睐，这群男孩用尽耍帅、恶作剧甚至打架的方式，却总在关键时刻败下阵来。柯景腾与沈佳宜因一场赌约拉近距离，从互看不顺眼到彼此心动，却始终不敢捅破那层窗户纸。毕业后的异地与误会，让两人渐行渐远。多年后，柯景腾收到沈佳宜的婚礼请柬，那些年错过的勇气与拥抱，最终化作一句“新婚快乐，我的青春”。影片改编自九把刀同名自传小说，用幽默又扎心的方式，还原每个人心中那段笨拙却闪亮的初恋时光。