知名插画家惠成（禹知汉饰）受好友泰俊之邀，重返母校星真高中进行特别讲座。熟悉的走廊、斑驳的墙面，处处唤起他尘封的青春记忆。休息间隙，他独自踱步至曾经最钟爱的美术室，推开门的一瞬，时光仿佛倒流——画架上，一张泛黄的旧作静静躺着，那是他高中时代未完成的作品，也是他与某人之间未曾言说的秘密。

随着旧画的展开，惠成被迫重新审视那段青涩而炽热的过往。当年的梦想、友情，以及那个让他始终无法释怀的人，如潮水般涌来。一张画，牵起两段时空，一次偶然的重逢，能否弥补当年的遗憾？在现实与回忆的交叉路口，惠成终于明白，有些告别，是为了更好的重逢；有些等待，终将在时光的尽头开花。

《总会再相见》以细腻的笔触描绘关于遗憾、成长与和解的温暖故事，在韩剧特有的浪漫氛围中，探讨时间与情感的永恒命题。当过去与现在交织，那句深藏心底的“总会再相见”，或许正是命运最温柔的安排。